refberry.ru

Химические свойства. 1) Некоторые свойства аминокислот, в частности высокая температура плавления, объясняется своеобразным их строением

1) Некоторые свойства аминокислот, в частности высокая температура плавления, объясняется своеобразным их строением. Кислотная (–COOH) и основная (–NH2) группы в молекуле аминокислоты взаимодействуют друг с другом, образуя внутренние соли (биполярные ионы). Например, для глицина

H2N-CH2-COOH « H3N+-CH2-COO-

2) Вследствие наличия в молекулах аминокислот функциональных групп кислотного и основного характера a- аминокислоты являются амфотерными соединениями, т.е. они образуют соли как с кислотами, так и со щелочами.

H2N– CH–COOH + HCl ® [H3N+– I R CH–COOH]Cl-(хлористоводородная соль a-аминокислоты) I R

H2N– CH–COOH + NaOH ® H2N– I R CH–COO-Na+(натриевая соль a-аминокислоты) + H2O I R

3) В реакции со спиртами образуются сложные эфиры.


Этиловый эфир аланина

4) a- Аминокислоты можно ацилировать, в частности, ацетилировать, действуя уксусным ангидридом или хлористым ацетилом. В результате образуются N- ацильные производные a- аминокислот (символ "N" означает, что ацил связан с атомом азота).


N – ацетилаланин

5) a- Аминокислоты вступают друг с другом в реакцию поликонденсации, приводя к амидам кислот. Продукты такой конденсации называются пептидами. При взаимодействии двух аминокислот образуется дипептид:

H2N– H I CH– O II C–OH + H–NH– CH3 I CH– O II C–OH ®
глицин аланин

® H2N– H I CH– O II C–NH– CH3 I CH– O II C–OH + H2O
глицилаланин

При конденсации трех аминокислот образуется трипептид и т.д.

Связь – O II C–NH – называется пептидной связью.


001502783.html

001502793.html